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Questões Sobre Elementos Organógenos - Química - 3º ano do ensino médio

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1) São feitas as seguintes afirmações sobre o composto 3,5-dimetil-hepta-2-eno:

I. A sua fórmula molecular é C9H8.
II. Apresenta um átomo de carbono com arranjo trigonal planar.
III. Apresenta isômeros ópticos.
IV. Apresenta isomeria geométrica.
São corretas as afirmações contidas apenas em
  • A) II e III.
  • B) III e IV.
  • C) I, II e III.
  • D) I, II e IV.
  • E) I, III e IV.
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A alternativa correta é letra E

O composto 3,5-dimetil-hepta-2-eno apresenta em sua estrutura dois grupos metila, ou seja, CH4, nas posições 3 e 5 da estrutura com 7 carbonos (hepta-2-eno) e esta estrutura possui uma ligação dupla no segundo carbono, conforme representado a seguir.
C2H5-*CH(CH3)-CH2-C(CH3)=CH-CH3
Ou, pode ser representado pela fórmula C9H8. Logo, a proposição I é verdadeira.
Analisando ainda a estrutura representada, verifica-se que o carbono com asterisco (*) é um carbono quiral, ou seja, um carbono no qual seus quatro ligantes são diferentes. Portanto, esta substância, desvia o plano da luz polarizada para a direita (dextrógiro) e para esquerda (levógiro), apresentando dois isômeros ópticos. Em consequência disso, a proposição III está correta.
Ainda pela estrutura, verifica-se a presença de uma insaturação entre carbonos, representada pela ligação dupla com ligantes diferentes nos carbonos insaturados. Portanto, esta estrutura apresenta isomeria geométrica. Proposição IV correta. 
Logo, diante das alternativas propostas, a alternativa correta é a letra E.
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2) Análise da Feema revela: peixes das lagoas da Barra estão contaminados. Tilápias, vendidas na Ceasa, têm toxina acima do recomendado para consumo.

O Globo, 06/02/2007

O lançamento de poluentes em rios e lagoas pode proporcionar, quando as condições ambientais são favoráveis, um rápido crescimento de organismos fitoplanctônicos na água. Recentemente, o complexo lagunar da Barra da Tijuca, no Rio de Janeiro, apresentou uma dessas florações, com a presença de grandes quantidades de cianobactérias. Dentre as espécies encontradas, algumas eram produtoras de potente toxina, o que trouxe riscos à saúde da população.

O conjunto de substâncias presentes na água, cujo aumento de concentração favorece o rápido crescimento de cianobactérias, é:

O lançamento de poluentes em rios e lagoas pode proporcionar, quando as condições ambientais são favoráveis, um rápido crescimento de organismos fitoplanctônicos na água. Recentemente, o complexo lagunar da Barra da Tijuca, no Rio de Janeiro, apresentou uma dessas florações, com a presença de grandes quantidades de cianobactérias. Dentre as espécies encontradas, algumas eram produtoras de potente toxina, o que trouxe riscos à saúde da população.

O conjunto de substâncias presentes na água, cujo aumento de concentração favorece o rápido crescimento de cianobactérias, é:
  • A) sais minerais
  • B) metais pesados
  • C) matéria orgânica
  • D) óxidos de enxofre
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A alternativa correta é letra A

A presença de metais pesados ou óxidos de enxofre em ambiente aquático são, normalmente, prejudiciais a qualquer ser vivo. Os primeiros são tóxicos e os segundos combinam-se com a água para formar ácidos, o que nos permite eliminar as alternativas b e d.
Cianobactérias são seres fotossintetizantes, logo, não captam matéria orgânica do ambiente e sim a produzem a partir da luz, o que nos permite eliminar também a alternativa c.
Como qualquer ser vivo, as cianobactérias precisam absorver seus sais minerais a  partir do ambiente e a presença dessas substâncias na água favorecerá seu desenvolvimento. Assim, a resposta correta é a alternativa A

3) Na reação de substituição dos compostos hidrocarbonetos, o hidrogênio a ser substituído com mais facilidade é o hidrogênio :

  • A) primário
  • B) secundário
  • C) terciário
  • D) quaternário
  • E) qualquer hidrogênio
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A alternativa correta é letra C

A facilidade de substituição está relacionada a capacidade do hidrocarboneto formar radicais. Ou seja, quanto mais estável for o radical, mais facilmente será formado. Com isso, pode-se dizer que o carbono terciário tem uma maior facilidade devido ao fato de espalhar a carga adquirida para os demais carbonos ligados a ele, sendo mais estável.
Sabendo que as reações de substtuição ocorrem por etapa, e em uma etapa ocorre a formação do radical, pode-se dizer que a substituição será no hidrogênio que permita maior facilidade de formação dos radicais, sendo assim, o carbono terciário.
Portanto, a resposta correta é a alternativa C.
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4) A química e a física constituem a base para determinar os processos de preservação e restauro mais convenientes para esculturas e monumentos históricos. Produtos químicos sintéticos são utilizados para restaurar, preservar e proteger tanto as esculturas de Miguel Ângelo e as dos guerreiros chineses de terracota de Qin Shi Huangdi quanto a Estátua da Liberdade. Nesses casos, os revestimentos com adesivos à base de solventes e resinas poliméricas são muito utilizados, pois proporcionam uma camada protetora, que é impermeável, resistente à luz solar e autolimpante. Dentre as resinas poliméricas aplicadas na proteção de monumentos, estão os poliacrilatos, que são ésteres vinílicos polimerizados.

Considerando os monômeros de poliacrilatos apresentados acima, é correto afirmar que
  • A) possuem isômeros geométricos.
  • B) sofrem polimerização por adição.
  • C) somente o acetato de vinila sofre polimerização por adição.
  • D) o cianoacrilato de metila sofre polimerização por condensação.
  • E) são todos ésteres derivados do ácido acético.
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A alternativa correta é letra B

A polimerização por adição ocorre por meio de reações de adição entre monômeros, que devem ser insaturados. Devido ao fato de que os três monômeros representados no enunciado da questão são compostos insaturados, pode-se concluir que os três sofrem polimerização por adição.
Alternativa correta, B.

5) A começar pelos pigmentos naturais utilizados nas primeiras pinturas rupestres, as substâncias químicas têm sido desde sempre utilizadas pelos artistas. Atualmente, diversas substâncias químicas modernas, sintéticas ou naturais, como solventes, resinas, colas e fungicidas, são essenciais para preservar a herança artística e cultural mundial. Por exemplo, os químicos, juntamente com restauradores e curadores de museus, buscam compreender a natureza e a composição dos materiais utilizados por determinado artista, as mudanças físicas e químicas que ocorrem nesses materiais com o passar dos anos e como afetam a composição e as propriedades cromáticas do material original.

Esses estudos demonstram que o índigo é umdos pigmentos orgânicos mais antigos, tendo sido usado na Índia e também no Império Maia. O índigo foi, inicialmente, produzido a partir do indican, um produto natural obtido de plantas, como a Indigofera tinctor.
Observe as equações químicas, mostrando a síntese do índigo a partir do indican:
 
O produto A, na primeira reação, é uma aldose que também está presente na constituição da sacarose. Qual o nome de A?
O produto A, na primeira reação, é uma aldose que também está presente na constituição da sacarose. Qual o nome de A?
  • A) monossacarídeo.
  • B) hexose.
  • C) frutose.
  • D) glicose.
  • E) galactose.
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A alternativa correta é letra D

A definiçãode aldose pode ser encarado como um monossacarídeo que contenha somente um grupo aldeído por molécula. 
Assim, na reação, o indican forma o indoxil e o composto A. Comparando a estrutura desses dois produtos com o indican, nota-se que a estrutura do indoxil é uma parte do indican juntamente com um hidrogênio, formando então um enol. E o composto A pode ser encarado como a parte de de cima da estrutura do indican, sem o hidrogênio, havendo uma dupla ligação entre o oxigênio e o carbono, caracterizando o grupo aldeído. Dessa forma, a estrutura formada corresponde a estrutura de uma aldose de seis carbonos, que é a glicose.
Portanto, a resposta correta é a alternativa D.
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6) Um grupo de substâncias orgânicas apresenta aromas agradáveis, estando presentes em frutas e flores. Industrialmente, a reação de esterificação de Fischer é um dos principais métodos para a síntese dessas substâncias orgânicas empregadas como flavorizantes na confecção de balas, gelatinas, entre outros doces.

O flavorizante de morango, denominado etanoato de isobutila, é obtido em meio ácido a partir dos reagentes:
  • A) ácido 2-metil propanóico e etanol.
  • B) ácido etanoico e 2-metil butanol.
  • C) ácido etanoico e 2-metil propanal.
  • D) ácido etanoico e 2-metil propan-1-ol.
  • E) ácido 2-metil propanóico e etanal.
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A alternativa correta é letra D

Para identificar os reagentes de partida, que deram origem ao etanoato de isobutila, obtido em meio ácido, Faz-se necessário, para melhor compreensão, desenhar a estrutura deste (CH3-COO-C4H9). Através da estrutura e do conhecimento em nomenclatura de compostos orgânicos, sabe-se que o grupo funcional presente nesta estrutura é éster e que este pode ser obtido, a partir de um ácido que tenha semelhança com ele. Logo, pode-se inferir que um dos reagentes é o ácido etanóico (CH3COOH). Para resultar na formação de um éster o outro reagente deve ser um álcool.
Logo, a alternativa correta é a letra D.   

 

7) A cocaína foi o primeiro anestésico injetável, empregado desde o século XIX. Após se descobrir que o seu uso causava dependência física, novas substâncias foram sintetizadas para substituí-la, dentre elas a novocaína.

 
        
A função orgânica oxigenada encontrada na estrutura da cocaína e o reagente químico que pode ser utilizado para converter o grupo amônio da novocaína da forma de sal para a forma de amina são, respectivamente,
 
        
A função orgânica oxigenada encontrada na estrutura da cocaína e o reagente químico que pode ser utilizado para converter o grupo amônio da novocaína da forma de sal para a forma de amina são, respectivamente,
 
  • A) éster e NaOH.
  • B) éster e HCl.
  • C) éster e H2O.
  • D) éter e HCl.
  • E) éter e NaOH.
     
     
     
      
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A alternativa correta é letra A

A função orgânica presente na cocaína é a função Éster. Para a formação de Amina deve-se utilizar uma Base, de maneira a reagir com o H+ da novocaína, ou seja, deve-se utilizar NaOH, conforme a reação:
 
—N+H—  + OH- → —N— + H2O
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8) A “violeta genciana” é empregada, desde 1890, como fármaco para uso tópico, devido a sua ação bactericida, fungicida e secativa. Sua estrutura é representada por:

A “violeta genciana” é empregada, desde 1890, como fármaco para uso tópico, devido a sua ação bactericida, fungicida e secativa. Sua estrutura é representada por:
 
 
Em relação à violeta genciana, afirma-se:
I. Apresenta grupos funcionais amina e radicais metila.
II. Apresenta carbono quiral.
III. Forma ligação de hidrogênio intermolecular.
É correto apenas o que se afirma em
  • A) I.
  • B) I e II.
  • C) I e III.
  • D) II e III.
  • E) III.
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A alternativa correta é letra A

 I - A molécula de violeta genciana apresenta o grupo amina, representado pelo Nitrogênio ligado ao anel e aos grupos metila (- CH3), uma amina terciária
II - Essa molécula não apresenta carbono quiral, aquele com quatro substituintes diferentes entre si
III- Essa molécula não é capaz de formar ligação de hidrogênio intermoleculare por não apresentar hidrogênios ligados ao Nitrogênio.

9) Considere as seguintes afirmações sobre a cisteína:

I. é um aminoácido alifático;
II. apresenta isomeria óptica;
III. em contato com HCl(aq), a cisteína é uma base de
Brönsted, dando origem a um íon positivo;
IV. a união entre duas unidades de cisteína dá-se por meio de uma ligação peptídica.
São corretas as afirmações
  • A) I, II, III e IV.
  • B) I, II e III, apenas.
  • C) I, III e IV, apenas.
  • D) II e III, apenas.
  • E) II e IV, apenas.
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A alternativa correta é letra A

Considerando as afirmações sobre a cisteína, tem-se que:
I - Verdadeira. Pois, um aminoácido (aa) é identificado pela presença de dois grupos: amina e ácido carboxílico. E como a cadeia é aberta (vide estrutura) a cisteína é um aminoácido alifático;
II - Verdadeira. A estrutura da cisteína apresenta isomeria óptica, pois o carbono central (carbono quiral), faz 4 ligações com elementos diferentes, podendo ter configuração R ou S;
III - Verdadeira. Pela teoria ácido-base de Brönsted, uma base é uma espécie química que recebe protóns (H+). E a cisteína age como base de Browsted recebendo o próton do ácido clorídrico, segundo a equação da reação da cisteína e o ácido clorídrico abaixo.
HS-CH2-CH(NH2)-COOH  + HCl(aq) → HS-CH2-CH(NH3+) -COOH + Cl-
IV - Verdadeira. Uma ligação peptídica é uma ligação que ocorre entre unidades de aminoácido caracterizado pela ligação aminoácido com o grupo amino do outro ácido, ou seja, ocorre uma reação ácido-base entre essas unidades de forma que o grupo ácido do aa (ácido carboxílico) reage com o grupo básico (amino), formando  o dipeptídeo (duas unidades da cisteína) e água.
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10) Entre as substâncias metano, metanol, metanal, metanóico e etino, a de menor massa molar e que possui o menor número de hidrogênios em sua estrutura é o:

Dados: Massas molares (g/mol)
              C = 12, H = 1, O = 16
  • A) metano.
  • B) metanol.
  • C) metanal.
  • D) metanóico.
  • E) etino.
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A alternativa correta é letra E

Os compostos citados são os seguintes:
Metano: CH4
Metanol: CH3-OH
Metanal: H2C=O
Metanóico: HCOOH
Etino: C2H2
 
Dessa forma, o composto com menor número de hidrogênio e menor massa molecular é o etino.
Portanto, a resposta correta é a alternativa E.
1 2 3 5