A tabela mostra propriedades de três substâncias X, Y, Z.

A partir da fórmula molecular C₄H₁₀O podemos propor as seguintes substâncias orgânicas possíveis:

 

Álcoois:

H₃C - CH₂ - CH₂ -CH₂ - OH

 

        CH₃

         |

H₃C - C - H₃C

         |

        OH

 

H₃C - CH₂ - CH - CH₃

                   |

                  OH

 

E éteres:

H₃C -O - CH₂ -CH₂ - CH₃

H₃C - CH₂ - O - CH₂ - CH₃

 

H₃C - CH - O - CH₃

          |

         CH₃

Com base nas informações da tabela, pode-se fazer algumas inferências sobre X, Y e Z:

 

X apresenta menor ponto de ebulição: Comparando os éteres aos álcoois correspondentes, os éteres devem ter menores pontos de ebulição, pois não fazem ligações de hidrogênio, que são interações intermoleculares fortes. Portanto, X corresponde a um dos éteres possíveis.

 

Y  por oxidação total com KMnO₄ produz ácido butanóico: Apenas os álcoois primários são oxidados aos ácidos carboxílicos correspondentes. Os álcoois secundários são oxidados a cetonas e os terciários não são facilmente oxidados, porque não possuem hidrogênio ligado ao C que contém o grupo -OH. 

 

Z não é oxidado pelo KMnO₄ : Dentre os álcoois, o álcool terciário não sofre oxidação facilmente, portanto, Z pode ser o álcool terciário. No entanto, os éteres também não são facilmente oxidados, o que nos leva também a considerar a possibilidade de ser um éter.

 

 

I - X é isômero funcional de Y: Isômeros funcionais são compostos que possuem mesma fórmula molecular, mas pertencem a funções químicas diferentes. Portanto, podemos inferir que X e Y têm funções química diferentes, um é um álcool e outro é um éter. Como X apresenta menor ponto de fusão, X é um éter e Y é um álcool.

 

II. A substância Z é o álcool 2-metil-2-propanol (álcool terciobutílico): Dentre as possibilidades citadas anteriormente, o álcool terciário 2-metil-2-propanol está de acordo com a característica principal de Z.

 

III. A substância Y é 1-butanol: Tal asserção está de acordo com a característica de Y, que deve ser um álcool primário. 

 

IV. As substâncias X, Y e Z apresentam carbono assimétrico: Essa asserção é incorreta. Qualquer que seja o éter que representa X, nenhum deles apresenta carbono assimétrico, ou seja, um átomo de C ligado a quatro grupos diferentes. Y, o 1-butanol também não apresenta carbono assimétrico. Z, o álcool 2-metil-2-propanol não apresenta carbono assimétrico.

 

 

Portanto, a alternativa correta é: C.