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os hidrocarbonetos insaturados reagem com cloreto de hidrogênio (HCl),originando produtos de adição eletrofílica, tais como os cloretos de alquila. O produto previsto, em maior proporção, para a reação entre cloreto de hidrogênio e 2-metil-pent-2-eno está nomeado em:
- A) 3-cloro-2-etil-pentano.
- B) 3-cloro-3-metil-pentano.
- C) 2-cloro-3-etil-pentano.
- D) 2-cloro-2-metil-pentano.
- E) 2-cloro-2-etil-pentano.
Resposta:
A alternativa correta é letra D
Durante a reação entre ácido clorídrico (HCl) e 2-metil-pent-2-eno (CH3-CH2-CH2-CH=C(CH3)-CH3 ) a posição do radical metil (-CH3) não muda, pois o que ocorre durante a reação entre essas substâncias, é a adição eletrofílica do H+ e Cl- que se dá na ligação dupla entre os carbonos 3 e 2, respectivamente. O H+ é adicionado na estrutura na posição do carbono 3, deixando o carbono 2 deficiente em elétrons. Como na posição do carbono 2 existem dois grupos metila (-CH3) que doam elétrons por efeito indutivo, estes conseguem estabilizar melhor esta deficiência em elétrons, ocasionada tanto pela adição do H+ quanto pela adição do Cl- na posição 2 (pois Cl- retira densidade elétrônica por efeito indutivo). Favorecendo à formação da substância 2-cloro-2-metil-pentano.
Alternativa correta, letra D.
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