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Questões Sobre Elementos Organógenos - Química - 3º ano do ensino médio

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21) Um composto orgânico cuja fórmula geral é representada por CnH2n pertence à classe do:

  • A) alceno ou cicloalcano.
  • B) Alcano ou cicloalcano.
  • C) Alceno ou cicloparafina.
  • D) Alcino ou alcadieno.
  • E) Alcino ou aromático.
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A alternativa correta é letra A

Comparando-se a fómula genérica de um alcano CnH2n+2 com a fórmula de um composto orgânico dada por CnH2n, percebe-se que há a perda de dois átomos de H no segundo caso.
Assim, um composto de fórmula geral CnH2n pertence à classe dos alcenos, pois ocorre a perda de dois átomos de H para se formar uma ligação dupla, quando comparado ao alcano correspondente. Também pode ser um cicloalcano, uma vez que, para haver a formação do ciclo, o alcano deve perder uma átomos de H em cada extremidade a fim de dois átomos de C se unam formando o ciclo.
Portanto, a alternativa correta é A.

22) O ácido gama-hidroxibutírico é utilizado no tratamento do alcoolismo. Esse ácido pode ser obtido a partir da gamabutirolactona, conforme a representação a seguir:  

  • A) e o tipo de transformação que ocorre quando a gamabutirolactona é convertida no ácido gamahidroxibutírico.
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A alternativa correta é letra C

Pela reação fornecida, podemos calcular as fórmulas moleculares dos dois compostos fornecidos:
 
C4H6O2 + X → C4H8O3

Observando-se que o produto apresenta um oxigênio e dois hidrogênios a mais que o reagente gamabutirolactona, pode-se concluir que a substância X representa uma molécula H2O.
A reação é um tipo de decomposição denominada hidrólise, onde ocorre a quebra de um éster com a formação de um ácido carboxílico.
Alternativa correta: C.

23) Num brejo, quando animais e vegetais morrem, acabam ficando dentro da lama (sem oxigênio) onde passam a sofrer decomposição (apodrecendo), transformação provocada por microorganismos e chamada de decomposição anaeróbica. Ela envolve muitas reações químicas, nas quais se formam, entre outros gases:

  • A) A metionina é antípoda óptico da cisteína.
  • B) A cisteína é isômero de posição da metionina.
  • C) Ambos possuem carbono assimétrico na estrutura; logo, apresentam atividade óptica.
  • D) a metionina e a cisteína apresentam isomeria cis-trans.
  • E) Ambos constituem um par de isômeros entre si cuja isomeria é chamada de tautomeria
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A alternativa correta é letra C

Analisando a estrutura das substâncias abaixo, tem-se que:
o carbono ligado ao grupo amino (-NH2), de ambas substâncias é um carbono quiral, pois possui quatro ligantes diferentes atribuindo ao composto atividade óptica. Logo, alternativa correta letra C.
 

24) O 1,2- benzopireno, agente cancerígeno encontrado na fumaça do cigarro, é um hidrocarboneto:

  • A) Aromático polinuclear.
  • B) Aromático mononuclear
  • C) Alifático saturado
  • D) Alifático insaturado.
  • E) Alicíclico polinuclear.
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A alternativa correta é letra A

Como pode ser observado, a estrutura do 1,2 -benzopireno é composta por cinco anéis aromáticos (benzeno), sendo cada um composto por seis carbonos.
Portanto, a resposta correta é a alternativa A.

25) A tabela mostra propriedades de três substâncias X, Y, Z.

  • A) I, III e IV.
  • B) I, II e IV.
  • C) I, II e III.
  • D) II, III e IV.
  • E) I e IV.
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A alternativa correta é letra C

A partir da fórmula molecular C4H10O podemos propor as seguintes substâncias orgânicas possíveis:
 
Álcoois:
H3C - CH2 - CH2 -CH2 - OH
 
        CH3
         |
H3C - C - H3C
         |
        OH
 
H3C - CH2 - CH - CH3
                   |
                  OH
 
E éteres:
H3C -O - CH2 -CH2 - CH3
H3C - CH2 - O - CH2 - CH3
 
H3C - CH - O - CH3
          |
         CH3
Com base nas informações da tabela, pode-se fazer algumas inferências sobre X, Y e Z:
 
X apresenta menor ponto de ebulição: Comparando os éteres aos álcoois correspondentes, os éteres devem ter menores pontos de ebulição, pois não fazem ligações de hidrogênio, que são interações intermoleculares fortes. Portanto, X corresponde a um dos éteres possíveis.
 
Y  por oxidação total com KMnO4 produz ácido butanóico: Apenas os álcoois primários são oxidados aos ácidos carboxílicos correspondentes. Os álcoois secundários são oxidados a cetonas e os terciários não são facilmente oxidados, porque não possuem hidrogênio ligado ao C que contém o grupo -OH. 
 
Z não é oxidado pelo KMnO4 : Dentre os álcoois, o álcool terciário não sofre oxidação facilmente, portanto, Z pode ser o álcool terciário. No entanto, os éteres também não são facilmente oxidados, o que nos leva também a considerar a possibilidade de ser um éter.
 
Com base nestas considerações podemos então analisar as asserções sobre as substâncias X,Y e Z.
 
I - X é isômero funcional de Y: Isômeros funcionais são compostos que possuem mesma fórmula molecular, mas pertencem a funções químicas diferentes. Portanto, podemos inferir que X e Y têm funções química diferentes, um é um álcool e outro é um éter. Como X apresenta menor ponto de fusão, X é um éter e Y é um álcool.
 
II. A substância Z é o álcool 2-metil-2-propanol (álcool terciobutílico): Dentre as possibilidades citadas anteriormente, o álcool terciário 2-metil-2-propanol está de acordo com a característica principal de Z.
 
III. A substância Y é 1-butanol: Tal asserção está de acordo com a característica de Y, que deve ser um álcool primário. 
 
IV. As substâncias X, Y e Z apresentam carbono assimétrico: Essa asserção é incorreta. Qualquer que seja o éter que representa X, nenhum deles apresenta carbono assimétrico, ou seja, um átomo de C ligado a quatro grupos diferentes. Y, o 1-butanol também não apresenta carbono assimétrico. Z, o álcool 2-metil-2-propanol não apresenta carbono assimétrico.
 
 
Portanto, a alternativa correta é: C.
 
 

26) A estrutura representa a essência de limão, largamente utilizada na indústria de alimentos. Em relação a essa estrutura, pode-se afirmar:

  • A) Apresenta grupamento carboxila.
  • B) Tem cadeia aberta e heterogênea.
  • C) Possui ligações iônicas e covalentes.
  • D) Não possui isômeros.
  • E) É um aldeído insaturado.
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A alternativa correta é letra E

Pode-se afirmar que esta estrutura apresenta a função química aldeído e cadeia insaturada. É um aldeído pois apresenta o grupo
                                      O
                                      ll
                                R - C - H
ao final da cadeia. Além disso, a presença de ligações duplas entre átomos de carbono da cadeia principal classifica esse composto também como insaturado.
Portanto, a alternativa correta é E.

27) Na biossíntese da dopamina estão envolvidas as seguintes reações, catalisadas por enzimas específicas para cada etapa:

  • A) todos os compostos são opticamente ativos.
  • B) todos os compostos apresentam a função fenol.
  • C) a dopamina apresenta a função amina.
  • D) a dopamina não reage com solução de NaOH diluída, pois não apresenta grupo carboxílico.
  • E) nas etapas I  II e II  III estão envolvidas reações de adição ao anel benzênico.
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A alternativa correta é letra C

Pode-se notar que a própria dopamina não possui carbono quiral, portanto, não é opticamente ativa. Além disso, o composto II não apresenta a função fenol, que é um grupo hidroxila ligado a um anel benzênico.
E, por fim, observando ainda a dopamina, nota-se que ela, de fato, contém a função amina, que se trata do radical -NH2.
Portanto, a resposta correta é a alternativa C.

28) No organismo humano, devido à natureza das membranas celulares, os medicamentos são absorvidos em sua forma neutra. Considere os medicamentos aspirina e anfetamina, cujas fórmulas estruturais são

  • A) I e II, apenas.
  • B) I, II e III.
  • C) I, apenas.
  • D) II, apenas.
  • E) III, apenas.
     
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A alternativa correta é letra D

I) Somente a anfetamina apresenta a função Amina, alternativa Falsa
II) Verdadeiro, somente a anfetamina apresenta carbono quiral (quatro substituintes diferentes entre si).
III) Ambas as moléculas apresentam átomos com pares eletrônicos isolados (oxigênio e nitrogênio), alternativa Falsa
 
Logo a resposta correta é letra D

29) A adrenalina é uma substância liberada em nosso organismo em momentos de tensão, medo e pânico. Sua estrutura molecular é formada por uma cadeia mista, aromática, heterogênea, que é representada por:

  • A) álcool, fenol e amida.
  • B) fenol, amina e álcool.
  • C) amida, ácido carboxílico e fenol.
  • D) carbilamina, álcool e fenol.
  • E) álcool, amina e éter.
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A alternativa correta é letra B

Podemos identificar na própria estrutura representada, as funções químicas presentes:
 
A função fenol presente na Adrenalina é identificada pela presença de uma hidroxilia ligada diretamente a um anel aromático. Diferentemente, a função álcool é caracterizada pela hidroxila ligada diretamente a um átomo de carbono saturado. Já a função amina, também presente na Adrenalina, é formada pela substituição de um ou mais átomos de H do -NH3 por radicais alquila ou arila.
Portanto, a alternativa correta é a letra B.
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30) Na pele dos hipopótamos, encontra-se um tipo de protetor solar natural que contém os ácidos hipossudórico e nor-hipossudórico. O ácido hipossudórico possui ação protetora mais eficaz, devido à maior quantidade de um determinado grupamento presente em sua molécula, quando comparado com o ácido nor-hipossudórico, como se observa nas representações estruturais a seguir.

  • A) nitrila
  • B) hidroxila
  • C) carbonila
  • D) carboxila
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A alternativa correta é letra D

Observando as duas moléculas percebe-se que existem três grupos funcionais nas duas: carbonila (R-C=O), hidroxila (R-C-OH) e a carboxila (R-COOH), onde os dois primeiros estão em quantidades iguais nas duas moléculas e a carboxila está em maior número no ácido hipossudórico do que no ácido nor-hipossudórico, explicando assim o efeito protetor mais eficaz.
Alternativa D.
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