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Questões Sobre Isomeria - Química - 3º ano do ensino médio

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1) Observe abaixo as fórmulas estruturais espaciais dos principais compostos do óleo de citronela, produto empregado como repelente de mosquitos.

  • A) 1
  • B) 2
  • C) 3
  • D) 4
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A alternativa correta é letra A

Compostos são isômeros espaciais quando possuem mesma fórmula molecular mas possuem fórmulas estruturais diferentes e isômeros espaciais geométricos são analisados em um plano imaginário tridimensional. Levando-se em conta tais informações a quantidade de compostos que apresentam isômeros espaciais geométricos é igual a 1. 
Letra A. 

2) A monocloração do composto orgânico de nome químico metilbutano pode gerar X compostos orgânicos diferentes. Considerando que os isômeros ópticos são compostos distintos, X é igual a

  • A) 3.
  • B) 4.
  • C) 5.
  • D) 6.
  • E) 7.
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A alternativa correta é letra D

Fórmula estrutural do metilbutano
H3C-CH-CH2-CH3       I      CH3
Após a monocloração deste composto, podem ser gerados os 6 compostos abaixo. Sendo que, os compostos 2 e 3; 5 e 6 possuem carbonos quirais (C*). O que faz com que estes compostos sejam isômeros ópticos pois possuem comportamento diferente diante de uma luz polarizada (luz que vibra em um único sentido), isômeros ópticos desviam o plano da luz polarizada, quando este desvio ocorre para a direita, diz que este isômero é dextrogiro e se o desvio for para a esquerda é levogiro.
1)
H3C-CH-CH2-CH2         I             I      CH3         Cl 

2)  
        Cl         IH3C-C*-CH2-CH3         I       CH3

3)
        CH3        IH3C-C*-CH2-CH3         I       Cl

4)
H2C-CH-CH2-CH3     I    I        Cl   CH3   

5)
        H   H         I    IH3C-C-C*-CH3        I     I      CH3    Cl

6)
        H   Cl         I    IH3C-C-C*-CH3        I     I      CH3   H

3) O alcano mais simples que apresenta isomeria óptica é o:

  • A) butano
  • B) 2,3-dimetil-butano
  • C) 2-metil-3-etil-propano
  • D) 3-metil-hexano
  • E) 3-metil-pentano
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A alternativa correta é letra D

Para apresentar isomeria óptica, é necessário que a molécula tenha um carbono quiral (ou assimétrico), ou seja, um carbono que apresente quatro ligantes diferentes.
Assim, o alcano mais simples é aquele que apresenta como ligantes: um átomo de hidrogênio, um grupo metil, um grupo etil e um propil.
A nomenclatura dessa molécula segundo a IUPAC será 3-metil-hexano.
Portanto, a resposta correta é a alternativa D.

4) Pesquisas na área médica têm associado o câncer de próstata e a calvície ao hormônio DHT, um subproduto da testosterona, o principal hormônio masculino. Algumas drogas desenvolvidas nos últimos anos têm como função combater o DHT. No entanto, essas drogas têm efeitos colaterais. Uma substância produzida na digestão da soja combate o DHT. Por isso, alimentos à base de soja podem auxiliar no combate ao DHT. A figura a seguir apresenta a fórmula estrutural da testosterona.

  • A) 4 e ácido carboxílico.
  • B) 5 e aldeído.
  • C) 3 e aldeído.
  • D) 6 e cetona.
  • E) 5 e cetona.
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A alternativa correta é letra D

Primeiramente, com a oxidação do carbono ligado a hidroxila, serão retirados dois átomos de hidrogênio, um do carbono e outro do oxigênio. Dessa forma, o carbono fará uma dupla ligação com o oxigênio, caracterizando a função cetona. O total de carbonos assimétricos é de 6, sendo os seguintes:

 

Portanto, a resposta correta é a alternativa D.

5) A diferença nas estruturas químicas dos ácidos fumárico e maleico está no arranjo espacial. Essas substâncias apresentam propriedades químicas e biológicas distintas.

  • A) I, II e III.
  • B) I e II, apenas.
  • C) I e III, apenas.
  • D) II e III, apenas.
  • E) III, apenas.
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A alternativa correta é letra A

I- Correta
Nos isômeros geométricos os átomos estão ligados aos mesmos vizinhos, mas tem diferentes orientações. No caso, o ácido fumárico é o isômero trans, pois os átomos de hidrogênio e os grupos -COOH estão em posições opostas; e o ácido maleico é o isômero cis, pois os átomos de hidrogênio e os grupos -COOH estão no mesmo lado da molécula.
 
II- Correta
Como os substituintes iguais estão no mesmo lado da molécula, o momento de dipolo não se anula, tornando o ácido maleico uma molécula polar. Já no ácido fumárico a orientação em lados opostos dos substituintes faz com que o momento de dipolo se anule e a molécula seja apolar. Portanto, como a água é um solvente polar, o ácido maleico tende a apresentar maior solubilidade em água.
 
III- Correta
O cálculo da entalpia do ácido fumárico a partir do ácido maleico pode ser realizado pela equação:
ΔH = ΔHfproduto - ΔHfreagenteΔH = (-5545kJ/mol) - (-5525kJ/mol)ΔH = -20 kJ/mol
O valor negativo da entalpia indica que a reação é exotérmica.

6) Pasteur foi o primeiro cientista a realizar a separação de uma mistura racêmica nos respectivos enantiômeros. Ele separou dois tipos de cristais do tartarato duplo de amônio e sódio que haviam sido obtidos por cristalização em tanques de fermentação de uvas. Estes cristais eram de duas formas quirais opostas, um dos quais correspondia à imagem especular não superponível do outro. Sobre esses cristais, são feitas as seguintes afirmações. I – Os dois tipos de cristais apresentam o mesmo ponto de fusão.  II – Se um dos tipos de cristal for dissolvido em água e originar uma solução dextrogira, ao prepararmos outra solução, de mesma concentração, com o outro tipo de cristal, teremos uma solução levogira. III – Uma solução aquosa que contenha a mesma quantidade de matéria dos dois tipos de cristais não deverá apresentar atividade óptica.Quais estão corretas?

  • A) Apenas I.
  • B) Apenas II.
  • C) Apenas I e III.
  • D) Apenas II e III.
  • E) I, II e III.
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A alternativa correta é letra E

Na isomeria óptica, os isômeros são compostos assimétricos (leia-se, quirais) que, apesar de possuírem propriedades físicas e químicas semelhantes, apresentam efeito fisiológico distinto, desviando diferentemente a luz polarizada. A partir de uma mistura racêmica, Pasteur obteve a separação em dois isômeros ópticos, os quais possuíam, por definição, propriedades físicas semelhantes, como exemplo o ponto de fusão (I). Sabendo-se que os cristais em questão são isômeros ópticos, ou seja, apresentam formas quirais opostas, é possível afirmar que um deles desviará a luz polarizada para a direita, dextrogiro, e que o outro a desviará para a esquerda, levogiro (II). Assim, a solução aquosa que contiver uma mistura equimolar dos isômeros dextrogiro e levogiro (mistura racêmica) não deverá apresentar atividade óptica, não desviando a luz polarizada (III). Todas as afirmações são coerentes, portanto, a resposta correta é a alternativa E.

7) O número máximo de isômeros de fórmula molecular C5H12 é:

  • A) 6
  • B) 5
  • C) 4
  • D) 3
  • E) 2
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A alternativa correta é letra D

Os alcanos possuem um número crescente de isômeros conforme aumenta o número de átomos de carbono.
Para o caso do pentano, existem 3 possibilidades de arranjo (3 isômeros diferentes): n-pentano, o 2-metil-butano e o dimetil-propano.
Portanto, a resposta correta é a alternativa D.

8) Uma espécie de besouro, cujo nome científico é Anthonomus grandis, destrói plantações de algodão, do qual se alimenta. Seu organismo transforma alguns componentes do algodão, em uma mistura de quatro componentes, A, B, C e D, cuja função é atrair outros besouros da mesma espécie:

  • A) I
  • B) II
  • C) III
  • D) I e II
  • E) I e III
     
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A alternativa correta é letra E

A questão trata de isomeria. Deve-se saber analisar as substâncias e verificar quais são isômeras entre si. Deve-se lembrar que isômeros são moléculas de mesma formula molecular, mas que diferem na função química ou arranjo espacial ou arranjo da cadeia.
 
A afirmação I está correta.
Analisando as substâncias dadas, observa-se:
A) É um álcool de fórmula C10H18O, possuindo um carbono quiral.
B) É um álcool de fórmula C10H18O
C) É um aldeído de fórmula C10H16O
D) É um aldeído de fórmula C10H16O
Então, nota-se que A e B são isômeros  e C e D também.
 
A afirmação II está errada.
Combustão de B:
C10H18O + 14O2 → 10CO2 + 9H2O
Combustão de D:
C10H16O + 27/2O2 → 10CO2 + 8H2O
Nota-se que 1 mol de B produz 9 mols de água enquanto a mesma quantidade de D produz 8 mols de água.
 
A afirmação III está correta.
Um carbono assimétrico é aquele que é ligado a quatro ligantes diferentes. Somente A possui este tipo de carbono.
 
Logo, analisando as afirmações, obtemos a alternativa E.

9) A sacarose e a lactose são dois dissacarídeos encontrados na cana-de-açúcar e no leite humano, respectivamente. As estruturas simplificadas, na forma linear, dos monossacarídeos que os formam, são fornecidas a seguir.

  • A) de posição e de função.
  • B) ótica e de função.
  • C) de função e de função.
  • D) ótica e de posição.
  • E) de função e ótica.
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A alternativa correta é letra E

 As três moléculas indicadas possuem a mesma fórmula mas possuem propriedades diferentes com a simples mudança em sua estrutura química, por isso são ditas isômeros
Comparando a molécula da frutose com a da glicose é possível verificar que possuem funções químicas diferentes, a glicose possui uma função aldeído e a frutose uma função cetona, são portanto isomêros de função
Entre a glicose e a galactose: o carbono 4, a contar do carbono da função aldeído, possuem o OH em posições invertidas. Esse é um tipo de isomeria espacial dita isomeria ótica
Logo, a alternativa correta é a E
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10) As moléculas de cis-dibromoeteno (I) e trans-dibro-moeteno (II) têm a mesma massa molar e o mesmo número de elétrons, diferindo apenas no arranjo de seus átomos:

  • A) os dois líquidos possuem a mesma pressão de vapor.
  • B) cis-dibromoeteno apresenta maior pressão de vapor.
  • C) as interações intermoleculares são mais fortes em (I
  • D).
  • E) trans-dibromoeteno é mais volátil.
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A alternativa correta é letra D

A questão trata sobre isomeria geométrica. Deve saber as condições de ocorrência de tal isomeria, bem como as propriedades dos isômeros cis e trans. Nesta questão, I é o isômero cis e II o trans. Sabe-se que as forças intermoleculares são maiores nos isômeros cis (pois são polares) e, por isso, este apresenta maior ponto de ebulição e menor pressão de vapor. Desse modo, a alternativa correta é D, pois de fato a substância II tem menor ponto de ebulição, sendo então mais volátil.
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