Questões Sobre Isomeria - Química - 3º ano do ensino médio

Analisando as alternativas.

a)

O isômero cis de 1,2 - dicloroeteno possui resultante das forças de interação intermoleculares diferente de zero (polar), o que lhe confere um ponto de ebulição maior do que seu isômero trans, que é apolar - correta.

 

b)

Como o isômero cis é polar ele é insolúvel em solvente não-polar - incorreta.

 

c)

O isômero trans é apolar - incorreta.

 

d)

O 1,2-dicloroeteno possui apenas 2 hidrogênio - incorreta.

 

e)

No isômero trans as forças intermoleculares se anulam (apolar) - incorreta.  

A questão trata do conceito de isomeria óptica, este tipo de isomeria ocorre quando na molécula há pelo menos um carbono quiral, ou seja o  carbono está ligado a quatro substituintes diferentes. Para resolvê-la deve-se desenhar as formulas estruturais das 4 moléculas dadas.

Desenhando-as observa-se que apenas I e III possuem carbonos quirais e logo, possuem isomeria óptica. Resposta C

a) Incorreta, pois os isômeros ópticos do ácido lático não possuem pontos de fusão e ebulição diferentes.
b) Incorreta, pois o ácido lático isolado do músculo por Berzelius era opticamente ativo, porque apresenta carbono quiral (não possui plano simetria), e a substância isolada não continha quantidades equivalentes de uma mistura racêmica.
c) Incorreta, pois o ácido lático possui 1 carbono quiral e 2 isômeros opticamente ativos.
d) Incorreta, pois o ácido lático pode formar até uma mistura racêmica.
 e) Correta, pois o ácido lático isolado do leite fermentado por Schelle tinha os dois enantiômeros em quantidades iguais, a mistura racêmica

O filtro solar 3 (BMDM) apresenta tautomeria (isômeros em equilíbrio dinâmico devido à migração do átomo de hidrogênio e da dupla ligação. O filtro solar 2 (octildimetil PABA) apresenta isomeria óptica, pois apresenta carbono quiral ou assimétrico. Portanto, a resposta correta é a alternativa C.

A condição básica de ocorrência de isomeria óptica é a presença de átomo de carbono assimétrico na molécula. O átomo de carbono assimétrico é aquele ligado a quatro grupamentos distintos. Na molécula de aspartame, estão presentes dois átomos de carbono assimétrico.
O número de esteroisômeros corresponde a 2ⁿ, sendo n o número de átomos de carbono assimétrico diferentes presentes na molécula. Como n = 2, tem-se 2² = 4 estereoisômeros. Como os isômeros estão presentes em quantidades iguais, o percentual de aspartame (um dos isômeros) é calculado por:

4------> 100%
1-------> x

x=25%

Fórmula molecular: C₁₁H₇O₃N₂S₂ M = (11 . 12,0 + 7 . 1,01 + 3 . 16,0 + 2 . 14,0 + 2 . 32,1)g/mol M = 279,27 g/mol Aproximadamente, 279,3 g/mol
A isomeria que ocorre na luciferina é a isomeria óptica, pois esse composto apresenta carbono quiral (C*) ou assimétrico.

As moléculas apresentadas possuem uma dupla ligação entre carbonos e possuem ligantes diferentes em cada carbono ligado à dupla. Essas duas características oferecem condições para isomeria cis-trans (geométrica). Analisando o caso da molécula da direita, pode-se afirmar que a forma esquematizada apresenta o isômero trans, pois o ligantes iguais aparecem em planos opostos em relação à dupla. O oposto disso representaria  isômero cis.

Por eliminação, a isomeria óptica depende de um carbono assimétrico ou de uma assimetria da molécula, de modo que não fosse possível separar a molécula em duas partes iguais. A molécula de (DES) tem essa possibilidade.

Um anel aromático ligado a uma hidroxila, forma o radical da função fenol presente nas duas estruturas, mas não encontramos a função álcool.

Estas moléculas possuem carácter ácido, o que inviabiliza a reação de esterificação com ácidos carboxílicos. A alternativa A é a única correta. 

Observando cada afirmativa tem-se:

I. Correta. Os dois compostos não são isômeros, pois tem, respectivamente, a fórmula molecular C₇H₁₄ e C₇H₁₂;

II. Incorreta. A tautomeria ocorre entre cetonas e aldeídos.

III. Correta. Os dois compostos apresentam a mesma fórmula molecular, porém um é da função éter e o outro é um álcool.

IV. Incorreta. Os dois compostos são isômeros de posição, pois a única mudança é a posição da hidroxila.

Portanto, a resposta correta é a alternativa B.

Visto que o ácido alfa-linolênico, além de ser um ácido carboxílico é um composto com duplas ligações (alqueno), para dar o nome correto ao composto, devemos numerar os carbonos de sua estrutura de acordo com a prioridade de suas funções, neste caso a função "ácido carboxílico" tem prioridade, desta forma:

 

 

Além de atentarmo-nos a numeração dos carbonos, devemos levar em consideração a geometria da ligação dupla nos carbono 9,12 e 15, lembrando que quando temos dois substituintes de maior prioridade do mesmo lado, temos uma geometria cis, caso contrario temos a geometria trans, como mostrado na figura:

 

 

Desta forma, o nome correto para composto é 'ácido cis,cis,cis-9, 12, 15-octadecatrienóico' e a alternativa B é a correta.

Na estrutura do propranolol há um carbono considerado quiral (assimétrico) pois se liga a quatro ligantes diferentes. A presença de carbono quiral implica na existência de isômeros ópticos. O propranolol faz diminuir os batimentos cardíacos e são calmantes, o que faz aumentar a precisão dos atletas. Portanto, a resposta correta é a alternativa E.