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Questões Sobre Isomeria - Química - 3º ano do ensino médio

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21) O eugenol é um óleo essencial extraído do cravo-da-índia que tem propriedades anestésicas. O iso-eugenol é outro óleo essencial extraído da noz-moscada. Dadas as estruturas dos dois óleos, pode-se dizer que:

  • A) são isômeros funcionais.
  • B) são isômeros de cadeia.
  • C) não são isômeros.
  • D) são isômeros de posição.
  • E) são formas tautoméricas.
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A alternativa correta é letra D

Analisando as fórmulas dos dois óleos, nota-se que suas fórmulas gerais são idênticas. A diferença está na posição da insaturação.
No eugenol, a insaturação está  no carbono 1, enquanto que no iso-eugenol, está no carbono 2.
Esse tipo de isomeria denomina-se isomeria de posição.
Portanto, a resposta correta é a alternativa D.

22) Considere os compostos orgânicos: (I) 1-butanol, (II) metóxi-propano, (III) ácido butanóico, (IV) butanal e (V) 2-butanona. O etanoato de etila é isômero do composto

  • A) I.
  • B) II.
  • C) III.
  • D) IV.
  • E) V.
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A alternativa correta é letra C

Observando a fórmula molecular de cada um dos composto citados, tem-se:
(I) 1-butanol:  C4H10O
(II) metóxi-propano:C4H10O
(III) ácido butanóico: C4H8O2
(IV) butanal: C4H8O
(V) 2-butanona: C4H8O
 
A fórmula molecular do etanoato de etila é dada por: C4H8O2, dessa forma, pode-se dizer que é isômero do composto III - ácido butanóico.
Portanto, a resposta correta é a alternativa C.

23) O ácido cianúrico é um agente estabilizante do cloro usado como desinfetante no tratamento de águas. 

  • A) oligômeros
  • B) tautômeros
  • C) estereoisômeros
  • D) diastereoisômeros
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A alternativa correta é letra B

Ao observarmos as duas estruturas vemos que ocorre a deslocalização dos hidrogênios, fazendo com que ocorra a interconversão do grupo funcional aldeído para o grupo funcional cetona. Mantendo o equilibrio ceto enol. Este tipo de isomeria é chamada tautomeria. Portanto, eles são tautômeros.
Assim, a alternativa correta é a letra B.
 
 

24) Durante a produção do antiinflamatório Naproxen, um isômero inativo pode ser obtido, conforme se observa nas seguintes estruturas:

  • A) óptica.
  • B) geométrica.
  • C) funcional.
  • D) de cadeia.
  • E) de compensação.
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A alternativa correta é letra A

Observando a estrutura Naproxen, podemos observar a presença de um átomo de carbono assimétrico (quiral), ou seja, que possui quatro ligantes diferentes entre si. A presença deste carbono assimétrico indica que a substância pode apresentar-se na forma de dois isômeros diferentes, que distinguem-se pela forma como os ligantes dispõem-se espacialmente. Um destes isômeros apresenta atividade biológica e o outro não. Os conceitos listados referem-se  à isomeria óptica, que nos remete a alternativa "A" como correta.

25) As fórmulas estruturais de alguns componentes de óleos essenciais, responsáveis pelo aroma de certas ervas e flores, são:

  • A) anetol e linalol.
  • B) eugenol e linalol.
  • C) citronelal e eugenol.
  • D) linalol e citronelal.
  • E) eugenol e anetol.
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A alternativa correta é letra D

Sabendo que um composto químico ser isômero de outro significa que ambos têm a mesma fórmula química, mas com estrutura molecular diferente, conclui-se que o par de isômeros presentes na questão é linalol e o citronelal, que apresentam a fórmula molecular igual a C10H18O. Portanto, a resposta correta é a alternativa D.

26) Isômeros óticos são imagens especulares um do outro e não superponíveis. É como tentar superpor sua mão direita sobre a mão esquerda e constatar que cada polegar aponta para um lado. Uma molécula que não é idêntica à sua imagem no espelho é chamada quiral. Considere os seguintes clorofluorocarbonetos: I. CH3CF2Cl II. CH3CHFCl III. CH2FCl Apresenta quiralidade, o clorofluorocarboneto

  • A) I, II e III.
  • B) II e III, somente.
  • C) III, somente.
  • D) II, somente.
  • E) I, somente.
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A alternativa correta é letra D

A quiralidade está presente na molécula do clorofluorocarboneto que apresenta um carbono assimétrico, ou seja, com quatro ligantes diferentes. Observando as fórmulas estruturais das moléculas I, II e II, pode-se observar que apenas a molécula II apresenta um carbono quiral, ou assimétrico, representado por *.
I)      H   F          II)       H   H                                            H-C-C-Cl          H-C-C*-Cl                                                  H   F                    H   FIII)     H               H-C-Cl                         F

27) Em uma das etapas do ciclo de Krebs, ocorre uma reação química na qual o íon succinato é consumido. Observe a fórmula estrutural desse íon:

  • A)
  • B)
  • C)
  • D)
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A alternativa correta é letra D

 Segundo a informação do enunciado, na reação de consumo, o succinato perde dois átomos de hidrogênio, formando o íon fumarato. Essa perda de H ocorre nos átomos de carbono 2 e 3, seguida da formação da ligação dupla entre esses carbonos, restabelecendo a formação de quatro ligações para cada um desses átomos de C:
Como o enunciado informa que o íon fumarato é um isômero geométrico trans, devemos considerar que os substituintes da dupla ligação, formada pela perda de dois átomos de H, estão localizados em lados opostos a esta ligação.
Portanto, a estrutura que se adéqua a esta condição é a representada na alternativa D.

28)

  • A) de cadeia.
  • B) de posição.
  • C) de função.
  • D) geométricos.
  • E) ópticos. 
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A alternativa correta é letra E

A metanfetamina apresenta carbono assimétrico ou quiral (ligado à quatro grupos diferentes) que está localizado ao centro da molécula.
Os isômeros apresentados são enantiomorfos,isômeros ópticos,uma imagem especular do outro(levógiro e dextrógiro)

29) O geraniol (I) e o citronelal (II) são substâncias voláteis presentes no óleo essencial de algumas plantas, conferindo-lhes aroma de rosas e eucalipto, respectivamente. Analise as estruturas químicas dessas duas substâncias e assinale o que for correto.

  • A) Ambos reagem com bromo em reação de adição.
  • B) Ambos não podem sofrer adição.
  • C) Número de elementos diferentes.
  • D) Ambos são isômeros.
  • E) Possuem a mesma função química.
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A alternativa correta é letra D

Comparando a fórmula molecular dos dois compostos, observa-se que ambas são iguais a C10H18O, sendo então, isômeros funcionais, já que o geraniol é um álcool e o citronelal é um aldeído.
Portanto, a alternativa correta é a D.
 
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30) Dentre os compostos formulados abaixo, os que apresentam isomeria de função são:

  • A)
  • B)
  • C)
  • D)
  • E)
     
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A alternativa correta é letra E

Isômeros de função sao compostos orgânicos que apresentam a mesma fórmula geral, mas em relação à função química do composto, elas se diferem.
Isso pode ser visto na alternativa E, em que os dois compostos apresentam a mesma fórmula geral, mas o primeiro é uma cetona e o segundo é um álcool.
Portanto, a resposta correta é a alternativa E.
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