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Pesquisas recentes indicam que a relação entre o consumo moderado de vinho tinto e a diminuição da incidência de doenças cardiovasculares parece estar ligada à presença da substância resveratrol em vinho e suco de uva. Acredita-se que a atuação do resveratrol se deva à sua estrutura química, semelhante à do dietilestilbestrol (DES), um estrógeno sintético que atua sobre o nível de colesterol no sangue. As fórmulas estruturais das duas substâncias são fornecidas a seguir.
Assinale a alternativa que contém a afirmação correta sobre essas substâncias.
- A) Ambas formam isômeros geométricos.
- B) Ambas apresentam atividade óptica.
- C) Ambas apresentam a função álcool em sua estrutura.
- D) Ambas apresentam características básicas, pois contêm o grupo OH em suas estruturas.
- E) Pode-se obter os ésteres das duas substâncias por reação com ácidos carboxílicos.
Resposta:
A alternativa correta é letra A
As moléculas apresentadas possuem uma dupla ligação entre carbonos e possuem ligantes diferentes em cada carbono ligado à dupla. Essas duas características oferecem condições para isomeria cis-trans (geométrica). Analisando o caso da molécula da direita, pode-se afirmar que a forma esquematizada apresenta o isômero trans, pois o ligantes iguais aparecem em planos opostos em relação à dupla. O oposto disso representaria isômero cis.
Por eliminação, a isomeria óptica depende de um carbono assimétrico ou de uma assimetria da molécula, de modo que não fosse possível separar a molécula em duas partes iguais. A molécula de (DES) tem essa possibilidade.
Um anel aromático ligado a uma hidroxila, forma o radical da função fenol presente nas duas estruturas, mas não encontramos a função álcool.
Estas moléculas possuem carácter ácido, o que inviabiliza a reação de esterificação com ácidos carboxílicos. A alternativa A é a única correta.
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