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A adição de brometo de hidrogênio ao 3,4-dimetil-pent-2-eno forma o composto:
- A) 2-bromo-4-metilexano
- B) 2-bromo-3-etilpentano
- C) 3-bromo-2,3-dimetilpentano
- D) 3-bromo-3-metilexano
- E) 2-bromo-3,4-dimetilpentano
Resposta:
A alternativa correta é letra C
Para saber o composto formado, após a adição de HBr ao 3,4-dimetil-2-penteno (CH3-CH(CH3)-C(CH3)=CH-CH3) faz-se necessário avaliar em qual posição (carbono 2 ou 3) o carbocátion estará melhor estabilizado após adição do H+. Se o H+ for adicionado no carbono 2, o carbono 3 será um carbocátion terciário e se for adicionado no carbono 3, o carbono 2 será um carbocátion secundário. Logo, o carbocátion mais estável seguindo a ordem pela literatura (3º>2º>1º) é o terciário, pois existe maior densidade eletrônica para estabilizar a carga positiva presente no carbono 3. Por isso, a substância formada é o 3-bromo-2,3-dimetilpentano.
Alternativa C.
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