A cocaína, alcaloide extraído da planta Erythroxylum coca, é uma substância com alto poder de indução de dependência em seus usuários. Existem diversas formas e padrões de uso desse alcaloide, condicionados à sua forma química (sal ou base livre), que geram características distintas em relação principalmente à toxicocinética nos usuários. Essa característica de conversão da cocaína da forma de sal para base livre (ou o contrário) é o conceito utilizado para os processos de extração e refino. Essa ideia também é utilizada com finalidade forense, para identificação preliminar de materiais suspeitos de conter cocaína. A respeito desse assunto, assinale a alternativa correta.
A cocaína, alcaloide extraído da planta Erythroxylum coca, é uma substância com alto poder de indução de dependência em seus usuários. Existem diversas formas e padrões de uso desse alcaloide, condicionados à sua forma química (sal ou base livre), que geram características distintas em relação principalmente à toxicocinética nos usuários. Essa característica de conversão da cocaína da forma de sal para base livre (ou o contrário) é o conceito utilizado para os processos de extração e refino. Essa ideia também é utilizada com finalidade forense, para identificação preliminar de materiais suspeitos de conter cocaína. A respeito desse assunto, assinale a alternativa correta.
- A)A cocaína fumada (crack) está na forma de sal, normalmente como cloridrato de cocaína, sendo possível a existência de outros ânions, como o sulfato ou o nitrato, dependendo do tipo de ácido utilizado durante o processo de extração.
- B)A adição de tiocianato de cobalto a materiais que contenham cocaína na forma de sal é uma reação colorimétrica de identificação preliminar (com baixa seletividade) da cocaína. A reação positiva gera cor vermelho-tijolo.
- C)Usuários de cocaína fumada (crack) podem ser diferenciados laboratorialmente daqueles que utilizam a forma aspirada dessa droga por meio da identificação do metabólito cocaetileno na urina.
- D)A cocaína, quando utilizada de forma oral (ato de mascar folhas da planta Erythroxylum coca), tem início de ação no sistema nervoso central muito mais rapidamente do que a forma aspirada, já que esta última depende de absorção pela mucosa nasal.
- E)A forma química de sal ou base livre da cocaína depende do pH do meio, que desloca o equilíbrio químico em direção à formação de uma forma ou de outra. Em pH ácido, o equilíbrio é deslocado para a formação de cocaína como sal hidrossolúvel. Em pH básico, esse equilíbrio encontra-se deslocado para a formação de cocaína como base livre, que é lipossolúvel.
Resposta:
A alternativa correta é E)
A cocaína, um alcaloide derivado da planta Erythroxylum coca, é uma substância psicoativa com elevado potencial de dependência. Suas diferentes formas químicas — sal (cloridrato) e base livre (crack) — influenciam diretamente sua toxicocinética, padrões de uso e métodos de identificação forense. A questão apresentada explora essas características, destacando a importância do pH na determinação da forma química da cocaína.
O gabarito correto, alternativa E), explica que a forma da cocaína (sal ou base livre) é determinada pelo equilíbrio químico influenciado pelo pH do meio. Em condições ácidas, predomina a forma salina, hidrossolúvel, enquanto em meio básico, a cocaína se converte em base livre, lipossolúvel. Esse princípio é fundamental tanto para os processos de extração e refino quanto para análises forenses.
As demais alternativas apresentam equívocos:
- A) Incorreta: O crack é a cocaína na forma de base livre, não sal, e sua produção envolve a alcalinização do cloridrato.
- B) Incorreta: O tiocianato de cobalto reage com a cocaína base livre, não com o sal, produzindo coloração azul, não vermelho-tijolo.
- C) Incorreta: O cocaetileno é um metabólito formado apenas com o uso simultâneo de cocaína e álcool, não sendo específico para diferenciar formas de consumo.
- D) Incorreta: A via oral tem início de ação mais lento que a nasal, devido à necessidade de metabolização hepática ("efeito de primeira passagem").
Portanto, a alternativa E) é a única que corretamente descreve a relação entre pH, equilíbrio químico e as formas da cocaína, refletindo princípios fundamentais da química farmacêutica e forense.
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