Questões Sobre Toxicologia Básica e Clínica - Farmácia - concurso

Um teste preliminar por imunoensaio, realizado com a urina de um indivíduo que atestou nunca ter usado drogas, revelou a presença de MDMA (metilenodioximetanfetamina). Na etapa de confirmação, feita por cromatografia com fase gasosa acoplada à espectrometria de massas (CG/EM), a presença da substância em questão não se confirmou. É incorreto dizer que esta incompatibilidade de resultados pode ser devido à/ao:

• A) Alta sensibilidade da análise por imunoensaio
• B) Reatividade cruzada com fármacos que apresentam características estruturais relacionadas com MDMA
• C) Reatividade cruzada com substâncias provenientes da alimentação que apresentam características estruturais semelhantes ao MDMA
• D) Resultado falso-positivo
• E) Maior seletividade da análise por imunoensaio

O gabarito correto é E).

O tratamento prévio de uma amostra é uma etapa crucial em análises químicas, pois permite o enriquecimento dos analitos de interesse e a eliminação de interferentes. Entre as técnicas utilizadas, destaca-se a remoção de proteínas, comum em amostras como tecidos e plasma, conforme mencionado na afirmativa A), que está correta. A precipitação proteica pode ser realizada com solventes como metanol (afirmativa B)) ou com a combinação de um solvente orgânico e carbonato de potássio (afirmativa C)), ambas opções válidas.

No entanto, a afirmativa D) está incorreta, pois a hidrólise enzimática, apesar de mais suave e específica, não é necessariamente mais rápida que a hidrólise ácida. Enquanto enzimas como ß-glicuronidases e aril-sulfatases atuam de forma seletiva, o processo pode demandar mais tempo devido às condições controladas de reação.

Por fim, a afirmativa E) descreve corretamente a hidrólise ácida ou alcalina, que envolve condições extremas de pH e temperatura, podendo degradar substâncias sensíveis. Portanto, a alternativa D) é a única incorreta entre as apresentadas.

Os alcaloides são compostos orgânicos nitrogenados que possuem significativa importância farmacológica e toxicológica. Sua extração de plantas é um processo que requer etapas específicas para garantir a eficiência e pureza do produto final. O método mais utilizado para essa extração envolve uma série de passos que exploram as propriedades químicas dessas substâncias.

O procedimento correto, conforme indicado pelo gabarito, é a alternativa A. Esse método se baseia em princípios de química ácido-base e solubilidade. Inicialmente, adiciona-se água e ácido diluído ao material vegetal pulverizado. O meio ácido promove a protonação dos alcaloides, tornando-os solúveis em água e permitindo sua transferência para a fase aquosa.

Em seguida, realiza-se uma partição com clorofórmio, onde a fração orgânica é descartada, pois os alcaloides protonados permanecem na fase aquosa. Posteriormente, adiciona-se uma base à fração aquosa, o que desprotona os alcaloides, tornando-os neutros e lipofílicos novamente. Essa mudança de propriedade permite que sejam extraídos com clorofórmio na etapa final.

Esse método é eficaz porque:

• Explora a capacidade dos alcaloides de mudar de solubilidade conforme o pH
• Permite a separação de outras substâncias vegetais que não alteram sua solubilidade com pH
• Resulta em alcaloides relativamente puros ao final do processo

As outras alternativas apresentam erros conceituais importantes, como a inversão das etapas de acidificação e alcalinização ou a escolha incorreta das frações a serem descartadas, o que comprometeria a eficácia da extração.

O reino vegetal é uma fonte inesgotável de compostos bioativos, muitos dos quais apresentam propriedades farmacológicas e toxicológicas significativas. Analisando as afirmativas sobre os princípios ativos de espécies vegetais, podemos destacar os seguintes aspectos:

Afirmativa I: A hiosciamina, principal alcaloide da Atropa belladonna L., não tem ação depressora sobre o sistema nervoso central, mas sim ação anticolinérgica, causando efeitos como midríase e taquicardia. Portanto, esta afirmativa está incorreta.

Afirmativa II: A (-)-fisostigmina, encontrada em Physostigma venenosum Balfour, é de fato um inibidor reversível da acetilcolinesterase, aumentando os níveis de acetilcolina nas sinapses. Esta afirmativa está correta.

Afirmativa III: A cocaína exerce seu efeito principalmente pelo bloqueio da recaptação de dopamina, noradrenalina e serotonina nas fendas sinápticas, reforçando sua ação estimulante. Esta afirmativa está correta.

Afirmativa IV: A heroína é um opioide sintetizado a partir da morfina, que por sua vez é obtida de Papaver somniferum. Embora cause tolerância rapidamente, ela não é diretamente extraída da planta, mas sim derivada de um de seus alcaloides. Portanto, esta afirmativa está incorreta em sua formulação.

Dessa forma, as únicas afirmativas corretas são II e III, correspondendo à alternativa B).

As principais moléculas que compõem as bases do arsenal terapêutico mundial de medicamentos há décadas são de origem ou inspiração natural. Vários fitofármacos, de natureza alcaloídica, são encontrados no mercado com atividades farmacológicas marcantes. Dentre os fitofármacos relacionados abaixo, é incorreto afirmar que:

• A) A morfina é um exemplo de alcaloide isoquinólico
• B) O atropina e a cocaína são exemplos de alcaloides tropânicos.
• C) A vincristina e a vimblastina são exemplos de alcaloides indólicos
• D) A quinina é um exemplo de alcaloide quinolíco
• E) A ergotamina é um exemplo de alcaloide imidazólico

O gabarito correto é E).

A caracterização de grupos químicos presentes em plantas é fundamental para a identificação de compostos bioativos, sendo realizada por meio de reações que geram coloração ou precipitação. Entre os principais reagentes utilizados, algumas afirmativas são corretas, enquanto outras contêm informações incorretas.

A afirmativa A) está correta, pois a solução de anisaldeído sulfúrico é de fato um reagente não-específico, amplamente utilizado para detecção de diversos metabólitos secundários, como terpenos e alcaloides, produzindo diferentes colorações.

A afirmativa B) também está correta, já que o reagente de Dragendorff é comumente empregado na identificação de alcaloides, formando um precipitado marrom-avermelhado devido à formação de complexos com esses compostos nitrogenados.

Quanto à afirmativa C), ela está igualmente correta, pois o reagente de Bornträeger reage especificamente com derivados antraquinônicos, gerando uma coloração vermelho-alaranjada característica, o que facilita sua identificação.

A afirmativa D) também é verdadeira, uma vez que os polifenóis, como taninos e flavonoides, reagem com cloreto férrico (FeCl₃), formando complexos de coloração azul ou verde-azulada, dependendo da estrutura do composto.

Por fim, a afirmativa E) é a incorreta, conforme o gabarito. A solução de vanilina clorídrica não é específica para glicosídeos cardiotônicos, mas sim um reagente geral que pode reagir com diferentes classes de compostos, como terpenos e esteroides, produzindo colorações variadas, incluindo tons de rosa, vermelho ou azul, dependendo do metabólito.

A presença de glicosídeos cianogênicos em plantas como a mandioca-brava (Manihot esculenta) representa um risco significativo à saúde humana devido ao seu potencial tóxico. Esses compostos, quando ingeridos, podem liberar cianeto no organismo, levando a quadros de intoxicação que podem ser graves ou até fatais. O mecanismo de ação desses metabólitos está diretamente relacionado à inibição da citocromo-oxidase, uma enzima crucial na cadeia respiratória mitocondrial, resultando em hipóxia celular.

Para identificar a presença desses glicosídeos cianogênicos, um teste rápido e eficaz utiliza papel de filtro embebido em picrato de sódio. Em meio ácido e sob aquecimento, a reação química ocorre de forma característica: o picrato de sódio, que inicialmente apresenta uma coloração amarela, se converte em isopurpurato de sódio, exibindo uma tonalidade vermelho-castanha. Essa mudança de cor é um indicativo confiável da presença dos glicosídeos cianogênicos.

Entre as alternativas apresentadas, a opção A é a correta, pois descreve com precisão tanto o mecanismo de ação desses compostos quanto o teste adequado para sua detecção. As demais alternativas contêm informações incorretas sobre o mecanismo de toxicidade ou sobre os reagentes utilizados no teste, como o uso de sulfato de cobre em vez de picrato de sódio, o que não corresponde ao método validado para essa análise.

Portanto, compreender a toxicidade dos glicosídeos cianogênicos e os métodos para sua identificação é essencial para prevenir intoxicações, especialmente em regiões onde plantas como a mandioca-brava são consumidas sem o devido processamento para remoção desses compostos.

A escolha da metodologia adequada para a extração de metabólitos secundários ou especiais, biologicamente ativos, depende diretamente das características químicas da substância alvo. No caso de compostos voláteis presentes em vegetais, é essencial selecionar técnicas que preservem sua integridade e eficiência de extração.

Entre as opções apresentadas, a alternativa C) é a correta, pois combina métodos eficazes para a extração de substâncias voláteis: fluido supercrítico, microextração em fase sólida e hidrodestilação em aparelho de Clevenger. Essas técnicas são amplamente reconhecidas por sua capacidade de isolar compostos voláteis sem degradá-los, garantindo alta pureza e rendimento.

O fluido supercrítico, especialmente com CO₂, é ideal por sua seletividade e baixa temperatura de operação. A microextração em fase sólida oferece vantagens como simplicidade e minimização de solventes, enquanto a hidrodestilação no aparelho de Clevenger é clássica para óleos essenciais, permitindo a coleta direta do extrato volátil.

As demais alternativas apresentam métodos menos adequados ou combinam técnicas incompatíveis com a extração eficiente de voláteis, como a turbolização ou o uso de Soxhlet, que podem levar à perda ou degradação desses compostos.

Um indivíduo foi detido em um aeroporto com pequenos sacos contendo um material branco, que foi devidamente encaminhado para o perito analisar. A suspeita era de que este material seria cocaína, o que levou o perito a realizar testes preliminares para emissão do laudo, relatando a constatação da natureza e quantidade da droga apreendida. Sobre testes preliminares para a detecção de cocaína, é correto dizer que:

• A) O reagente de Myer, uma solução de tetraiodo-arseniato II de potássio [K2(AsI4)], mostra resultado positivo para cocaína quando há formação imediata de precipitado.
• B) O tiocianato de cobalto a 2% em água destilada, na presença de cloridrato de cocaína, desenvolve uma coloração azul turquesa.
• C) O teste do tiocianato de cobalto é específico para cocaína.
• D) O teste de Meyer é específico para cocaína.
• E) O reagente Duquenois–Levine (2,5 mL de acetaldeído e 2,0 g de vanilina em 100 mL de etanol a 95%), na presença de cloridrato de cocaína, desenvolve uma coloração azul turquesa.

O gabarito correto é B).

A cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas (CG-EM) é uma técnica analítica amplamente utilizada em toxicologia devido à sua alta sensibilidade e capacidade de identificar e quantificar substâncias em amostras complexas. No entanto, entre as afirmações apresentadas, a alternativa incorreta é a letra E), que sugere a possibilidade de recuperação das substâncias após a análise.

A CG-EM é considerada uma ferramenta conclusiva na identificação de substâncias (alternativa A), pois combina a separação cromatográfica com a detecção por espectrometria de massas, gerando dados que funcionam como uma "impressão digital" química. Isso permite a distinção entre compostos com estruturas similares.

Embora seja uma técnica poderosa, a alternativa B está correta ao apontar que a instrumentação possui alto custo de aquisição e manutenção, o que pode limitar seu uso em alguns laboratórios. A alternativa C também está correta, pois a CG-EM é capaz de separar e identificar uma grande variedade de compostos em uma única análise.

Quanto à alternativa D, é verdadeiro afirmar que a técnica permite análises tanto qualitativas (identificação) quanto quantitativas (determinação da concentração) das substâncias presentes na amostra.

Por fim, a alternativa E está incorreta porque, durante o processo de análise na CG-EM, as substâncias são ionizadas e fragmentadas no espectrômetro de massas, tornando impossível sua recuperação intacta após a análise. Portanto, o gabarito correto é E).